Μετά την κατ' ιδίαν συζήτηση των ηγετών, πραγματοποιήθηκαν διευρυμένες διμερείς συνομιλίες μεταξύ μελών των αποστολών των δύο χωρών, ενώ στη συνέχεια οι δύο ηγέτες και αξιωματούχοι των κυβερνήσεων των δύο κρατών παρακάθισαν σε γεύμα εργασίας.
Ο Κιμ έκανε λόγο νωρίτερα για ένα «καλό πρελούδιο για την ειρήνη», ενώ ο Τραμπ διαβεβαίωσε πως οι δύο ηγέτες οικοδομούν μια «καλή σχέση».
Ο Αμερικανός πρόεδρος, από την πλευρά του, διαβεβαίωσε λίγο αργότερα ότι επιτεύχθηκε «μεγάλη πρόοδος» και ότι οι δύο χώρες θα υπογράψουν διμερή συμφωνία, το περιεχόμενο της οποίας προς το παρόν παραμένει άγνωστο.
Ερωτηθείς από δημοσιογράφους πώς πήγαν οι συνομιλίες, ο Τραμπ δήλωσε ότι σημειώθηκε «μεγάλη πρόοδος, στ' αλήθεια (η συζήτηση ήταν) πολύ θετική. Νομίζω πήγε καλύτερα από ό,τι θα μπορούσε να περιμένει ο οποιοσδήποτε. Θα πάμε τώρα για να υπογράψουμε». Ωστόσο, δε διευκρίνισε το είδος του εγγράφου που θα υπογράψουν οι δύο ηγέτες.
Η υπογραφή συμφωνίας μεταξύ των δύο κρατών αναμένεται να αλλάξει δραματικά το τοπίο στη Βορειοανατολική Ασία ως προς τα πεδία της ασφάλειας και της άμυνας. Δυτικοί αναλυτές παραλληλίζουν την εξέλιξη με εκείνη που είχε επιτευχθεί στο ταξίδι του πρώην προέδρου των ΗΠΑ, Ρίτσαρντ Νίξον, στην Κίνα το 1972, που κατ' αυτούς αποτέλεσε το έναυσμα για τον μετασχηματισμό του ασιατικού γίγαντα.
Ο Κιμ είπε στον Τραμπ, αφού αντάλλαξαν την ιστορική χειραψία τους, ότι η συνάντησή τους σε πολλούς θα φανεί σαν «επιστημονική φαντασία», πριν βαδίσουν ως τη βιβλιοθήκη του ξενοδοχείου όπου διεξάγονται οι εργασίες της συνόδου για την ιδιαίτερη συζήτησή τους, με παρόντες μόνο διερμηνείς, που διήρκεσε περίπου 40 λεπτά.
Από πλευράς ΗΠΑ, στις συνομιλίες συμμετέχουν μεταξύ άλλων ο υπουργός Εξωτερικών Μάικ Πομπέο, ο σύμβουλος εθνικής ασφαλείας της αμερικανικής προεδρίας Τζον Μπόλτον, αλλά και ο Τζον Κέλι, ο προσωπάρχης της αμερικανικής προεδρίας. Στην ομάδα του Κιμ συγκαταλέγονται ο πρώην επικεφαλής της στρατιωτικής υπηρεσίας πληροφοριών Κιμ Γιονγκ Τσολ, ο υπουργός Εξωτερικών Ρι Γιονγκ Χο και ο Ρι Σου Γιονγκ, αντιπρόεδρος του κυβερνώντος Κόμματος Εργατών.
Η σύνοδος διεξάγεται υπό δρακόντεια μέτρα ασφαλείας, με πολεμικά πλοία της Σιγκαπούρης, ελικόπτερα Απάτσι, μαχητικά και άλλα αεροσκάφη να περιπολούν στη θάλασσα και στον αέρα.
Στα χρηματιστήρια η κατάσταση είναι ήρεμη. Καθώς ο Τραμπ και ο Κιμ συζητούν, ο υπόλοιπος κόσμος περιμένει αν οι δύο για πολλούς απρόβλεπτοι ηγέτες μπορούν να αποκλιμακώσουν μια από τις πιο επικίνδυνες κρίσεις σε διεθνές επίπεδο.
Ενόψει της συνόδου, ο Τραμπ συζήτησε με τον πρόεδρο της Νότιας Κορέας Μουν Τζε-ιν και τον πρωθυπουργό της Ιαπωνίας Σίνζο Άμπε, ηγέτες δύο από τους στενότερους συμμάχους των ΗΠΑ στην Ασία.
«Ελάχιστα κοιμήθηκα το βράδυ», παραδέχθηκε ο Μουν στα μέλη του υπουργικού του συμβουλίου στη Σεούλ, που συνεδρίασε ενώ εκτυλισσόταν η σύνοδος κορυφής στη Σιγκαπούρη. «Στ' αλήθεια, ελπίζω ότι θα είναι μια επιτυχής σύνοδος που θα ανοίξει μια νέα εποχή για τη Βόρεια και τη Νότια Κορέα και τις ΗΠΑ και θα φέρει πλήρη αποπυρηνικοποίηση και ειρήνη».