Η χώρα του και η ανθρωπότητα ασφαλώς έχουν πολύ καλύτερους (αλλά και πολύ χειρότερους) λόγους να τον θυμούνται, γεγονός παραμένει, όμως, ότι πέρασε στην ιστορία και ως μανιώδης καπνιστής. Ο Τσόρτσιλ με το πεισματάρικο χαμόγελο, ανθρώπινη ενσάρκωση του σκληροτράχηλου, βρετανικού μπουλντόγκ, που σχηματίζει το σήμα της νίκης με το χέρι, την ώρα που δαγκώνει ένα από τα αγαπημένα του πούρα, είναι μια από τις πιο εμβληματικές εικόνες με τις οποίες έχουμε συνδέσει, στη συλλογική μας συνείδηση, τον Β΄ Παγκόσμιο Πόλεμο.
Το πάθος του Τσόρτσιλ για τα πούρα Αβάνας αρχίζει το 1895, όταν η τυχοδιωκτική φύση του τον φέρνει, σε ηλικία 20 ετών, στον πόλεμο της Κούβας, η οποία πασχίζει να αποτινάξει τον ισπανικό ζυγό. Αργότερα η Κούβα απελευθερώθηκε από έναν άλλο ζυγό, όχι ακριβώς με τον τρόπο που θα ήθελε ο Τσόρτσιλ, αλλά αυτό δεν τον εμπόδιζε να χρηματοδοτεί τα ταμεία του Κάστρο και του Γκεβάρα αγοράζοντας κατά κόρον τα αγαπημένα του Romeo y Julieta. Δίπλα στο γραφείο του, στην ιδιωτική του κατοικία, στο Τσάρτγουελ, είχε διαμορφώσει ειδικό χώρο με χιλιάδες πούρα διαφόρων μεγεθών και κατηγοριών.
Στο μεγαλύτερο διάστημα της ζωής του, κάπνιζε από έξι έως και δέκα πούρα την ημέρα, αν και ποτέ του δεν συμφιλιώθηκε με το τσιγάρο. «Αυτό το πράγμα θα σε σκοτώσει κάποια μέρα», ήταν η συμβουλή που έδινε στους καπνιστές των ταπεινών σιγαρέτων, φυσικά με ένα... πούρο στο στόμα! Απόλυτο φετίχ ήταν ένα ασημένιο τασάκι, σε σχήμα παγόδας, που τον συνόδευε σ' όλες τις μετακινήσεις. Στις κοινωνικές εκδηλώσεις ήταν φόβος και τρόμος, καθώς, συχνά αδιάφορος και αφηρημένος, σκόρπιζε στάχτες και κάφτρες όχι μόνο στο κοστούμι του, αλλά και στους καναπέδες και στα πανάκριβα χαλιά του εκάστοτε οικοδεσπότη.
Κάποια στιγμή, στη διάρκεια του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, χρειάστηκε να πετάξει με στρατιωτικό αεροπλάνο χωρίς θάλαμο συμπίεσης, σε πολύ μεγάλο ύψος, λόγω του φόβου των γερμανικών πυρών. Το γεγονός αυτό τον υποχρέωνε να φορέσει, στη διάρκεια της πτήσης, μάσκα οξυγόνου. Πριν από την πτήση, ο Τσόρτσιλ απαίτησε από τους εμβρόντητους αξιωματικούς της RAF να του φτιάξουν ειδική μάσκα με άνοιγμα, μέσω του οποίου θα μπορούσε να καπνίζει τα εντελώς αναγκαία πούρα του, όπερ και εγένετο.
Παροιμιώδες έχει μείνει και το επεισόδιο στη διάρκεια επίσημου γεύματος που παρέθεσε ο Τσόρτσιλ στον βασιλιά της Σαουδικής Αραβίας Ιμπν Σαούντ. Ο Βρετανός πρωθυπουργός ενημερώθηκε από την αραβική αντιπροσωπεία ότι θρησκευτικοί λόγοι επιβάλλουν στον μονάρχη του πουριτανικού βασιλείου να απέχει από γεύματα όπου καταναλώνεται αλκοόλ και νικοτίνη. Η απάντηση του Τσόρτσιλ ήταν: «Ο δικός μου κώδικας ζωής επιβάλλει ως απολύτως ιερή τελετή το κάπνισμα πούρων και επίσης την κατανάλωση αλκοόλ πριν, μετά και εν ανάγκει στη διάρκεια όλων των γευμάτων και στα διαστήματα μεταξύ τους»! Ο Ιμπν Σαούντ κάγχασε και υποχώρησε.
Συμπτωματικά, οι τρεις νικητές του Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου, Ρούζβελτ, Στάλιν και Τσόρτσιλ, ήταν καπνιστές, ενώ οι ηττημένοι Χίλτερ και Μουσολίνι φανατικοί αντίπαλοι της νικοτίνης. Εκτός από μανιώδης καπνιστής, ο Τσόρτσιλ ήταν και δεινός πότης, καταναλώνοντας κυρίως ουίσκι με σόδα από νωρίς το πρωί. Παρ' όλα αυτά, στάθηκε πολύ τυχερός, ώστε να ζήσει 91 χρόνια. Κάποτε τον ρώτησαν ποιο ήταν το μυστικό της μακροζωίας του και απάντησε: «No sports»!